Synthèse et caractérisation des dérivés quinoniques : Application du tannage et test biologiques

Abstract

Le tannage est une opération qui a pour but de transformer une peau animale en cuir. Les matières tannantes les plus utilisées sont les sels de chrome, connus pour leurs effets polluants sur l'environnement. Au départ, notre travail était orienté vers la synthèse de molécules tannantes par l'utilisation de méthodes respectueuses de l'environnement. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de furocoumarines linéaires appelés " psoralènes ", qui activés par les rayons ultra violet (UV) peuvent être utilisés dans le processus de tannage. En raison des difficultés rencontrées et de la complexité de ces réactions, nous n'avons pu aboutir aux résultats escomptés, nous avons dû réorienter l'axe de notre recherche ce qui nous a permis d'aboutir à de nouvelles molécules cycliques aromatiques contenant " une quinone " comme structure de base avec pour finalité des applications dans le domaine médical et dans le tannage industriel . Dans un premier temps, nous avons synthétisé une première famille de composés appelée les " dioxines " en présence de 2,3-dichloro-1,4-naphtoquinone (DCNQ). Par la suite, d'autres produits ont été élaborés à partir de réactions entre des dérivés d'indoles et différents naphto et benzoquinones, appelés " indolylquinones ". Tous les composés obtenus ont été caractérisés par RMN (H,C, cosy '2D' , HMBC, HSQC), spectrométrie de masse et par analyse infrarouge